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因為健康因素，連勝文6日含淚請辭悠遊卡公司董座職務，令一起共事的同仁們萬般不捨。這21個月的時間裡，連勝文完全沒有架子，放低身段、凡事親力親為，為了公司事務而到處奔走，也順利完成當初就任時所許下的四大承諾，若用「功成身退」來形容他，一點也不為過。
連勝文97年時接手悠遊卡公司，引起外界議論紛紛，質疑這又是「政治酬庸」，不過面對批評，他卻用行動來證明一切。當時，連勝文曾公開宣誓將完成四項工作，包括二期聯名卡續約以及擴大合作對象、悠遊卡經驗技術輸出、悠遊卡小額消費上線、悠遊卡公司轉虧為盈，這些承諾在今(99)年4月時全都實現了。
悠遊卡公司過去9年的累計虧損，以及因金融海嘯衝擊所產生的業外虧損，合計已將近公司資本額的一半，但該公司已於去(99)年底達成稅後獲利1.02億元的成果，正式轉虧為盈；同時，今年第一季業績，較去年同期相比，成長將近1倍，而二期聯名卡業績也大幅成長。
其實，為了達成目標、拼出好成績，連勝文上任以後一刻都不得閒，每天除了工作還是工作，但是也因為過份操勞而忙出病來。去年11月時，連勝文赫然發現腎臟有腫瘤，才驚覺自己的健康亮紅燈，開刀之後，他對於生命也有新的想法，體認到家庭生活絕對比工作還來得重要的多。
當時，連勝文準備開刀割除腫瘤時，醫生對連勝文進行全身麻醉，他原先一直以為自己最掛念的就是老婆和兒子，做夢應該會夢到他們，沒想到，夢到的依然是悠遊卡公司的大小問題，掛心公司的程度可見一般。
同事眼中的連勝文，是一個在工作上對主管要求嚴厲，但私底下又相當隨和的好長官，他相當重視工作細節，也常用一句西方俗語「魔鬼就在細節裡」來提醒員工，要求每個人的工作態度要認真、仔細，不要出錯。
如今，連勝文要離職了，所有共事過的同仁及都感到十分捨不得，不過他能夠放下肩頭的重擔，換取更多與家人相處的時間，相信未來生活會更加快樂。
